Bei den Omega-3-Fettsäuren handelt es sich um mehrfach ungesättigte Fettsäuren.
Zu der Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehören [17, 18]- Alpha-Linolensäure – (ALA) – C18:3, pflanzlicher Herkunft – pflanzliche Öle und grüne Blattgemüse
- Eicosapentaensäure – (EPA) – C20:5, Öl von fettreichen Meeresfischen und Kaltwassersäugetieren
- Docosahexaensäure – (DHA) – C22:6, Öl von fettreichen Meeresfischen und Kaltwassersäugetiere
Alpha-Linolensäure wird durch Elongierung und Desaturierung (Umwandlung von gesättigten in ungesättigte Verbindungen) in den Leukozyten (weiße Blutkörperchen) und der Leber des Menschen zu EPA und DHA metabolisiert (verstoffwechselt) [1].
Alpha-Linolensäure (ALA)
Die einzige bekannte Funktion der Alpha-Linolensäure ist ihre Eigenschaft als Präkursor (Vorläufer) für die Synthese der langkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA).
Achtung!
Wegen der suboptimalen Enzymausstattung des Menschen, das heißt der eingeschränkten Fähigkeit der Umwandlung der Alpha-Linolensäure in EPA, müssen circa 20 g reine Alpha-Linolensäure – das entspricht circa 40 g Leinöl – zugeführt werden, um die erforderliche Menge von 1 g EPA zu erreichen. Dieses ist eine Menge, die nicht praktikabel ist. Nur die Zufuhr von Hochseefisch-reicher Ernährung gewährleistet optimale Konzentrationen von EPA und DHA im menschlichen Körper.
Eicosapentaensäure (EPA)
Eicosapentaensäure wird im gesunden menschlichen Organismus aus der Alpha-Linolensäure gebildet. Um die endogene Synthese der EPA gewährleisten zu können, muss ausreichend Alpha-Linolensäure zur Verfügung stehen. Alpha-Linolensäure ist eine essentielle (lebensnotwendige) Fettsäure und in beispielsweise Kürbis, Leinsamen und Walnüssen zu finden. Zudem ist für die Eigensynthese der EPA eine ausreichende Konzentration sowohl der Delta-6- als auch Delta-5-Desaturase notwendig. Diese Enzyme wandeln durch Einfügen von Doppelbindungen Alpha-Linolensäure in EPA um.Alpha-Linolensäure weist im Gegensatz zur Öl- und Linolsäure die höchste Affinität sowohl zu der Delta-6-Desaturase als auch zu der Cyclooxygenase und Lipoxygenase auf. Die regelmäßige Aufnahme von alpha-linolensäurereichen Lebensmitteln führt schließlich dazu, dass die Synthese von EPA erhöht und der Umsatz vonArachidonsäure vermindert wird [9, 15, 16, 21, 25, 26].
Um die Aktivität der Delta-6-und -5-Desaturase aufrecht zu erhalten, ist eine ausreichende Zufuhr von Magnesium, Calcium, Vitamin B6, Biotin und Zinkbeziehungsweise Magnesium und Biotin notwendig [9, 15, 16, 21, 25, 26]. Ist die Aktivität dieser Desaturasen eingeschränkt, so kann die endogene Synthese der EPA nicht stattfinden [9, 15, 16, 21, 25, 26].
Die Aktivität des Enzym Delta-6-Desaturase wird gehemmt durch [12, 13, 20]:
- Erhöhte Aufnahme gesättigter Fettsäuren [6, 11]
- Mikronährstoffmangel an Calcium, Magnesium, Zink, Vitamin B6 und Biotin [6, 11]
- Alkoholkonsum in hohen Dosen und über einen längeren Zeitraum, chronischer Alkoholkonsum [24, 27]
- Erhöhte Cholesterinspiegel [5, 17]
- Insulinabhängiger Diabetes mellitus [3, 4]
- Virusinfektionen [8]
- Stress – Adrenalin/Cortisol [18, 19, 22]
- Altern [2, 7, 10, 23]
Docosahexaensäure (DHA)
SyntheseDie Biosynthese der Docosahexaensäure erfolgt im gesunden menschlichen Organismus ausgehend von der essentiellen Alpha-Linolensäure über die für den Stoffwechsel ebenfalls bedeutsame Eicosapentaensäure. Um die Metabolisierung von EPA zu DHA gewährleisten zu können, ist eine ausreichende Konzentration der Delta-4-Desaturase notwendig. Dieses Enzym kann nur bei optimaler Aktivität eine Doppelbindung in die Eicosapentaensäure einbauen und auf diese Weise die Docosahexaensäure bilden [9, 15, 16, 21, 25, 26].
Die Umwandlung von Alpha-Linolensäure zu Docosahexaensäure läuft jedoch nur in geringem Umfang ab. Daher ist die Zufuhr von fettreichen Meeresfischen beziehungsweise die direkte Gabe von DHA überaus wichtig [10].
Literatur
- Biesalski, H. K., Fürst, P., Kasper, H., Kluthe, R., Pölert, W., Puchstein, Ch., Stähelin, H., B.
Ernährungsmedizin. 76
Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1999 - Bolton-Smith C, Woodward M, Tavendale R.
Evidence for age-related differences in the fatty acid composition of human adipose tissue, independent of diet.
Eur J Clin Nutr. 1997 Sep;51(9):619-24. - Brenner R.R.
Hormonal modulation of delta6 and delta5 desaturases: case of diabetes. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids.
2003 Feb;68(2):151-62. Review. - Brenner R.R., Rimoldi O.J., Lombardo Y.B., Gonzalez M.S., Bernasconi A.M., Chicco A., Basabe J.C.
Desaturase activities in rat model of insulin resistance induced by a sucrose-rich diet.
Lipids. 2003 Jul;38(7):733-42. - Brenner R.R., Bernasconi A.M., Gonzalez M.S., Rimoldi O.J.
Dietary cholesterol modulates delta6 and delta9 desaturase mRNAs and enzymatic activity in rats fed a low-eFA diet.
Lipids. 2002 Apr;37(4):375-83. - Burton J.L.
Dietary fatty acids and inflammatory skin disease.
Lancet 1989;(1): 27-31 - Charnock J.S.
Gamma-linolenic acid provides additional protection against ventricular fibrillation in aged rats fed linoleic acid rich diets.
Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2000 Feb;62(2):129-34. - Das UN
Auto-immunity and prostaglandins.
Int J Tissue React. 1981 Jun;3(2):89-94. Review. - Hahn A.
Nahrungsergänzungsmittel.
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001:206-210 - Hornych A, Oravec S, Girault F, Forette B, Horrobin DF.
The effect of gamma-linolenic acid on plasma and membrane lipids and renal prostaglandin synthesis in older subjects.
Bratisl Lek Listy. 2002;103(3):101-7. - Horrobin D.F.
The importance of gamma-linolenic acid and prostaglandin E1 in human nutrition and medicine.
J Holistic Med 1981;3:118-39 - Horrobin D.F., Manku M.
How do polyunsaturated fatty acids lower plasma cholesterol levels?
Lipids. 1983 Aug; 18(8):558-62. - Horrobin D.F.
Ideas in biomedical science: reasons for the foundation of Medical Hypotheses.Med Hypotheses. 2004; 62(1):3-4. No abstract available. - Kasper H.
Ernährungsmedizin und Diätetik. (1996)
Urban und Schwarzenberg, München - Kasper H.
Ernährungsmedizin und Diätetik.
11-23 Urban & Fischer Verlag; 2004 Elsevier GmbH, München - Leaf A., Kang J.X., Xiao Y.F., Billman G.E.
N-3 fatty acids in the prevention of cardiac arrhythmias.
Lipids 34 (Suppl): (1999):187-189 - Lee J.H., Ikeda I., Sugano M.
Dietary cholesterol influences on various lipid indices and eicosanoid production in rats fed dietary fat desirable for the protection of ischemic heart disease.
J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 1991 Aug; 37(4):389-99. - Mandon EC, de Gomez Dumm IN, Brenner RR.
Effect of epinephrine on the oxidative desaturation of fatty acids in the rat adrenal gland.
Lipids. 1986 Jun;21(6):401-4. - Mandon EC, de Gomez Dumm IN, de Alaniz MJ, Marra CA, Brenner RR.
ACTH depresses delta 6 and delta 5 desaturation activity in rat adrenal gland and liver.
J Lipid Res. 1987 Dec;28(12):1377-83. - Manku M.S.
PLEFA welcomes our new Associate Editors.
Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2005 Nov;73(5):323-5. No abstract available. - Meydani S.N. (1996)
Effect of n-3 polyunsaturated fatty acids on cytokine production and their biologic function.
Nutrition 12: S8-S14 - Mills D.E., Huang Y.S., Narce M., Poisson J.P.
Psychosocial stress, catecholamines, and essential fatty acid metabolism in rats. Proc Soc Exp Biol Med. 1994 Jan;205(1):56-61. - Narce M., Poisson J.P.
Age-related depletion of linoleic acid desaturation in liver microsomes from young spontaneously hypertensive rats.
Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995 Jul;53(1):59-63. - Pawlosky R.J., Salem N.Jr.
Perspectives on alcohol consumption: liver polyunsaturated fatty acids and essential fatty acid metabolism.
Alcohol. 2004 Aug;34(1):27-33. Review. - Schmidt K.
Omega-3-Fettsäuren. Nutritive und präventive Aspekte.
Vitaminspur (1998);13:58-64 - Singer P.
Was sind, wie wirken Omega-3-Fettsäuren?
Umschau (1994) Zeitschriftenverlag. Frankfurt, Eschborn - Venkatesan S., Rideout J.M., Simpson K.J.
Microsomal delta 9, delta 6 and delta 5 desaturase activities and liver membrane fatty acid profiles in alcohol-fed rats.
Biomed Chromatogr. 1990 Nov;4(6):234-8.