Isoflavone
Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, gehören zu der Gruppe der Flavonoide.

Isoflavone werden zu den sekundären Pflanzenstoffen gerechnet und damit im Gegensatz zu Fetten, Eiweißen und Kohlenhydraten zu den Stoffen ohne Nährwert – „anutritive Inhaltsstoffe“.

Isoflavonoide weisen eine dem steroidalen Östrogen – weibliches Geschlechtshormon – ähnliche molekulare Struktur auf und werden daher auch Phytoöstrogene genannt [5]. Dessen hormonelle Aktivität ist jedoch im Vergleich zu dem im Säugetierorganismus gebildeten Östrogen um den Faktor 100 bis 1.000 geringer [4, 5, 7, 8]. Durch ihre chemisch-strukturelle Ähnlichkeit mit den weiblichen Sexualhormonen können die mit der Nahrung aufgenommenen Isoflavone an den sogenannten Typ-2-Östrogenrezeptor binden und diesen für endogenes Östrogen blockieren. Demnach weisen Isoflavone in postmenopausalen Frauen mit niedrigen endogenen Östrogenspiegel eine eheröstrogene Wirkung auf, während Isoflavone in prämenopausalen Frauen durch Blockade der Östrogenrezeptoren eine antiöstrogene Wirkung haben [5, 7, 8].


Isoflavone sind insbesondere in Sojabohnen und den hieraus hergestellten Produkten sowie in zahlreichen Gemüsen und Früchten, wie Äpfeln, Zwiebeln und Teeblättern enthalten [1, 4, 7, 8, 9]. Die höchsten Konzentrationen von Flavonoiden befinden sich direkt in oder unter der Schale von Obst und Gemüse [9]  entsprechend ist die Isoflavonkonzentration von Sojabohnen in der Samenschale 5- bis 6-fach höher als im Kotyledon [6]. In der Sojabohne liegen die Isoflavone nicht frei als Aglykon sondern hauptsächlich an Zucker gebunden als Glykoside vor [2, 3]. Zu den drei bekanntesten Isoflavonen zählen GenisteinDaidzein und Glycitein. Sojabohnen enthalten diese Verbindungen im Verhältnis 10 : 8 : 1 [6]. Schließlich ist Genistein der mengenmäßig relevanteste Bestandteil der Sojabohne – über 50 % –, gefolgt vom Daidzein – über 40 % – und Glycitein – über 5-10 %.

In fermentierten Sojaprodukten, wie Tempeh oder Miso – einer japanischen Paste aus Sojabohnen mit veränderlichen Anteilen von Reis, Gerste oder anderen Getreide –, überwiegen die Aglykone, da der Zuckerrest durch die zur Fermentation eingesetzten Mikroorganismen enzymatisch abgespalten wird [3, 6]:

Literatur

  1. Biesalski, H. K.; Köhrle, J.; Schümann, K.
    Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. 409
    Georg Thieme Verlag; Stuttgart/New York 2002  
  2. Deutsche Gesellschaft für Ernährung e.V.
    Ernährungsbericht 2004. Einfluss sekundärer Pflanzenstoffe auf die Gesundheit. 330-346
    Umschau Braus Verlag, Frankfurt am Main  
  3. Fankhänel S.
    Soja und Gesundheit. Zusammenfassung des “3rd International Symposium on the Role of Soy in Preventing and Treating Chronic Disease”
    American Soybean Association; 31.10 - 3.11.1999 in Washington DC (USA)  
  4. Hahn A.
    Nahrungsergänzungsmittel. 201-202
    Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001
  5. Kasper H.
    Ernährungsmedizin und Diätetik. 51-52
    Urban & Fischer Verlag, 2004 Elsevier GmbH, München, Jena  
  6. Kulling SE., Watzl B.
    Phytoöstrogene.
    Ernährungs-Umschau 50 (2003) 234-239
    Leitzmann, C., Müller, C., Michel, P., Brehme, U., Hahn, A., Laube, H.
    Ernährung in Prävention und Therapie. 86-86 2005
    Hippokrates Verlag in MVS Medizinverlage Stuttgart GmbH & Co. KG  
  7. Niestroj I.
    Praxis der Orthomolekularen Medizin. 449
    Hippokrates Verlag GmbH, Stuttgart 1999, 2000  
  8. Schmidt, Dr. med. Edmund, Schmidt, Nathalie
    Leitfaden Mikronährstoffe. 68-73
    Urban & Fischer Verlag; München, Februar 2000